1.第一山题刻的书法艺术价值
盱眙第一山古称“南山”，具有悠久的历史文化资源。这座在宋代便闻名遐迩的淮上名山，遗留下丰富的历史文化遗产。其中，第一山题刻是中国书法石刻艺术中的瑰宝。题刻中，有宋代的苏轼、米芾、蔡元长（蔡京）、刘焘、杨万里；元代的赵孟頫、余阙；明代的李东、吴伯朋、李先芳；清代的张鹏翮、陶澍、梁巘、麟庆等一批名家手迹。就书法艺术来说，苏轼的《行香子·与泗州守游南山作》词，丰腴跌宕，潇洒纵横，神韵飘逸，雄健奔放，乃是书法艺术中的至宝。米芾的“第一山”三大字以及和张大亨的题刻，还有《龟山寺晚钟》诗刻和山水画碑碣，跌宕多姿，尤其是“第一山”三大字，具有纵逸飞动、一夫当关之势。赵孟頫的《泗州普照禅寺灵锐塔碑》，刻于元延祐五年（1318）。是赵孟頫的晚年之作，它点画圆润清秀，笔意流畅自然，笔力遒劲，具有“颜筋柳骨，铁画银钩”之妙，此刻用石之大，是赵刻中不多见的。
第一山题刻保留着宋、元、明、清直至民国几个朝代的诗文典籍，汇集了真、草、隶、篆、行多种字体的书法艺术，代表作品除苏黄米蔡四大家外，还有赵孟頫、杨万里、梁巘、何绍基等众多书法大家，具有极很的历史、艺术和学术研究价值。因此，第一山题刻具有丰富的书法艺术书法艺术价值，为研究历史、文学、书法提供可靠的历史资料。
2.第一山题刻的历史文化价值
自宋代以降，游历第一山者，不计其数，仅仅有题刻可睹，有姓名可考者，便不下数百人。遍览第一山众多题刻，其中不乏出自昔时名家文臣的手笔，文化名家如苏轼、米芾、杨万里、赵孟頫等，政治名臣如王邦瑞、张鹏翮、汪云任、陶澍等。这些名家题刻为研究这些历史人物提供很多第一手的资料。
第一山现存题刻中，有不少题刻均涉及重要的典章制度、历史事件和盱眙、泗州史事。如：《仪制令》碑刻为关于宋代《仪制令》研究仅有的重要实物资料；苏轼《行香子》词题刻的发现为古泗州宋代文化与交通研究提供重要线索；李敏《监造青平山军仓碑记》为研究南宋淮南军事的重要记载；第一山下文庙基址出土的赵孟頫《大元敕建泗州普照禅寺灵瑞塔碑》为研究僧伽、泗州和大圣寺灵瑞塔的珍贵实物；哈晋丰《重修敬一书院记》、鲁昱《敬一书院记》碑刻为研究盱眙文脉和清代书院的珍贵文献。
因此，第一山题刻具备珍贵的历史文化价值，其对历史人物研究、历史制度和文化史，以及盱眙、泗州历史文化，均有重要的意义。
3.第一山的旅游价值
盱眙区域旅游资源较为丰富，多处旅游景观具备发展潜力和集聚效应。除去颇具发展潜力的泗州城遗址，以及初具品牌效应的明祖陵，盱眙县境南部还有黄花塘新四军军部旧址和铁山寺两处风格迥异的旅游景区。第一山文化遗产位于县城腹地，处于盱眙诸多旅游景观的核心地带，有着多样性的旅游文化价值。
第一山的核心资源和人文旅游的品牌依托正是第一山题刻这座石刻艺术宝库。除此之外，盱眙文脉钟会于此，在第一山上留下大成殿、明伦堂、魁星亭等以儒学文教为核心的景观，第一山的自然景致同样具有很强的人文气息，玻璃清泉自古为文人流觞吟咏之地，杏花园、会景亭遗址、瑞岩石刻等均重现着都梁十景的文化遗韵，长淮风光带和第一山景观的自然融合，令人拍案叫绝。此外，《西游记》用文学的笔调描述“说甚泰嵩衡华秀，此间仙景若蓬瀛”的盱眙山（第一山），这也成为第一山依托文学名著提升旅游文化品牌的一处亮点。
因此，第一山是一处景观特色鲜明的文化遗产公园，兼具自然与文化遗产的双重特质，依托碑刻艺术、文脉景观和文学资源，具备提升人文旅游整体层次、创造区域文化景观旅游新亮点的发展机遇。
